Взаємодія солей арилдіазонію з малеїновою і фумаровою кислотами в умовах реакцій Меєрвейна і аніонарилювання

Abstract

Встановлено, що в процесі реакції галогенарилювання малеїнової і фумарової кислот утворюються ідентичні за структурою продукти, внаслідок транс-приєднання арильного радикалу і атома галогену до подвійного карбон-карбонового зв’язку. Основним напрямком реакції тетрафлуороборатів арилдіазонію з малеїновою та фумаровою кислотами у присутності роданід-аніонів є арилювання з утворенням 2-арил-2-бутендіових кислот. У випадку малеїнової кислоти трансформація структури субстрату відбувається на стадії арилалкільного радикалу, що є проміжним інтермедіатом реакцій Меєрвейна і аніонарилювання.

Установлено, что в процессе реакции галогенарилювання малеиновой и фумаровой кислот образуются идентичные по структуре продукты, в результате транс-присоединения арильного радикала и атома галогена к кратной углерод-углеродной связи. Основным направлением реакции тетрафтороборатов арилдиазония с малеиновой и фумаровой кислотами в присутствии роданид-анионов является арилирование с образованием 2-арил-2-бутендиовых кислот. В случае малеиновой кислоты трансформация структуры субстрата проходит на стадии арилалкильного радикала, который является промежуточным интермедиатом реакций Меервейна и анионарилирования.

It was established that in condition of halogenoarylation reaction of maleic and fumaric acids are formed identical in structure to the products resulting from trans-addition of the aryl radical and the halogen atom to a carbon-carbon multiple bond. The main direction of aryldiazonium tetrafluoroborates reaction with maleic and fumaric acids in the presence of thiocyanate anions was arylation with obtained of 2-aryl-2-butenedioic acids. In the case of maleic acid the transformation of the structure of the substrate held on the stage arylalkyl radical which is intermediate of anionarylation andMeerwein reactions.