Солі бісдіазонію на основі заміщених м-фенілендіамінів в реакціях бромо- і тіоціанатоарилювання амідів акрилової та метакрилової кислот

Abstract

Взаємодія тетрафлуороборатів 5-карбоксифенілен-1,3-бісдіазонію та 1-метил-2,4-феніленбісдіазонію з амідами акрилової і метакрилової кислот в умовах реакцій бромо- і тіоціанатоарилювання відбувається з утворенням продуктів аніонарилювання та нуклеофільного заміщення діазогрупи в межах молекули арилюючого реагенту. У випадку використання як арилюючого реагенту тетрафлуороборату 1-метил-2,4-феніленбісдіазонію тіоціанатоарилювання і реакція Зандмейєра реалізуються за участю діазогруп які знаходяться в пара- і орто-положеннях відповідно.

Взаимодействие тетрафтороборатов 5-карбоксифенилен-1,3-бисдиазония и 1-метил-2,4-фениленбисдиазония с амидами акриловой и метакриловой кислот в условиях реакций бром- и тиоцианатоарилирования протекает с образованием продуктов анионарилирования и нуклеофильного замещения диазогрупы в пределах молекулы арилюючого реагента. В случае использования в качестве арилирующего реагента тетрафторобората 1-метил-2,4-фениленбисдиазония тиоцианатоарилирование и реакция Зандмейера проходят с участием диазогруп находящихся в пара- и орто-положениях соответственно.

The interaction of 5-carboxyphenylene-1,3-bisdiazonium and 1-methyl-2,4-phenylenebisdiazonium tetrafluoroborates with amides of acrylic and methacrylic acid under conditions of bromo- and thiocyanatoarylation proceeds to form products of anionarylation and nucleophilic substitution of diazo-group within the molecule of arylating reagent. In case of using of 1-methyl-2,4-phenylenebisdiazonium tetrafluoroborate as arylating reagent the thiocyanatoarylation and Sandmeyer reaction proceeds with diazo-group in the para- and ortho-positions, respectively.