Каталітична і некаталітична взаємодія тетрафлуороборату 1,4-фніленбісдіазонію з нуклеофілами

Abstract

Досліджено дедіазоніювання тетрафлуороборату 1,4-феніленбісдіазонію в присутності нуклеофілів різної сили в каталітичних та некаталітичних умовах. Встановлено, що взаємодія тетрафлуороборату 1,4-феніленбісдіазонію з нуклеофілами відбувається за участю обох діазогруп з утворенням 1,4-дизаміщених бензолів. Показано, що необхідною умовою перебігу реакції в присутності хлорид-, бромід- або роданід-аніонів є присутність каталізатора – солей купруму. У випадку використання високонуклеофільних N,N-діетилдитіокарбамат-аніонів реакція проходить задовільно і в некаталітичних умовах.

Исследовано дедиазонирование тетрафторобората 1,4-фениленбисдиазония в присутствии нуклеофилов разной силы в каталитических и некаталитических условиях. Установлено, что взаимодействие тетрафторобората 1,4-фениленбисдиазония с нуклеофилами проходит с участием обеих диазогрупп с образованием 1,4-дизамещенныхбензолов. Показано, что необходимым условием протекания реакции в присутствии хлорид-, бромид- или роданид-анионов является присутствие катализатора – солей меди. В случае использования високонуклеофильных N,N-диэтилдитиокарбамат-анионов реакция проходит удовлетворительно и в некаталитических условиях.

The dediazoniation of 1,4 phenylenebisdiazonium tetrafluoroborate in the presence of different strengths nucleophiles in the catalytic and noncatalytic conditions was investagated. It was established that reaction of 1,4 phenylenebisdiazonium tetrafluoroborate with nucleophiles passed with the participation of both diazo groups with the formation of 1,4-disubstituted benzenes. It was shown that a necessary condition for the reaction in the presence of chloride, bromide, or thiocyanate anions is the presence of catalyst - copper salts. In the case of strong nucleophilic N,N-diethyldithiocarbamate anions the reaction was carried out satisfactorily in a non-catalytic conditions.