Ароматичні солі тетразонію в реакції тіоціанатоарилювання амідів ненасичених кислот

Abstract

Досліджено взаємодію тетрафлуороборатів арилтетразонію на основі бензидину, 1,4- та 1,3-фенілендіамінів з амідами акрилової та метакрилової кислот в умовах реакції купрокаталітичного тіоціанатоарилювання. Встановлено, що утворення продуктів даної реакції визначається будовою діазосполуки та її реакційною здатністю. Показано, що у випадку використання як арилюючого реагенту тетрафлуороборату 1,3-феніленбісдіазонію реакція відбувається з утворенням продуктів монотіоціанатоарилювання і нуклеофільного заміщення іншої діазогрупи на тіоціанатну.

Исследовано взаимодействие тетрафтороборатов арилтетразония на основе бензидина, 1,4 - и 1,3-фенилендиамина с амидами акриловой и метакриловой кислот в условиях реакции купрокаталитического тиоцианатоарилирования. Установлено, что образование продуктов данной реакции определяется строением диазосоединения и его реакционной способностью. Показано, что в случае использования в качестве арилирующего реагента тетрафторобората 1,3-фениленбисдиазония реакция протекает с образованием продуктов монотиоцианатоарилирования и нуклеофильного замещения другой диазогрупы на тиоцианатную.

The interaction of aryltetrazonium tetrafluoroborates from benzidine, 1,4 - and 1,3-phenylenediamine with acrylamide and methacrylamide in conditions of copper-catalyst thiocyanatoarylation reaction was studied. The formation of products of this reaction is determined by the structure of the diazo compound and its reactivity. It was shown that in case of usage of 1,3-phenylenebisdiazonium tetrafluoroborate as arylation reagent the reaction proceeds with the formation of monothiocyanatoarylatated products and nucleophilic substitution of other diazogroup by thiocyanate.