Тіоціанато- та О-етилдитіокарбонатоарилювання метакриламіду

Abstract

Встановлено, що купрокаталітична взаємодія тетрафлуороборатів арендіазонію з метакриламідом у присутності тіоціанат- та О-етилксантогенат-аніонів відбувається з утворенням продуктів тіоціанато- та О-еталдитіокарбонатоарилювання, виходи яких досягають 80%. Встановлено, що реакційна здатність метакриламіду в реакціях аніонарилювання є вищою, ніж естерів акрилової та метакрилової кислот за рахунок сильнішого впливу амідної групи на активацію кратного карбон-карбонового зв’язку.

Установлено, что купрокаталитическое взаимодействие тетрафтороборатов арилдиазония с метакриламидом в присутствии тиоцианат- и О-этилксантогенат-анионов проходит с образованием продуктов тиоцианато- и О-этилдитиокарбонатоарилирования, выходы которых достигают 80%. Показано, что метакриламид проявляет более высокую реакционную способность в реакциях анионарилирования по сравнению с эфирами акриловой и метакриловой кислот за счет более сильного влияния амидной группы на активацию двойной углерод-углеродной связи.

It was established, that the copper-catalyzed interaction of arenediazonium tetrafluoroborates with methacrylamide at presence of thiocyanate and O-ethylxantogenate anion passes with formation of thiocyanato- and O-ethyldithiocarbonatoarylation products which yields up to 80%. It was shown, that the reactivity of methacrylamide in anionic arylation reactions is above, in comparison with esters of the acrylic and methacrylic acids for the account of more essential influence of amide groups on activation of double Carbon-Carbon bond.